高三第二轮专题复习教案 第九讲.羟基官能团的性质与有机物的脱水反应由刀豆文库小编整理，希望给你工作、学习、生活带来方便，猜你可能喜欢“有机物官能团的性质”。
第九讲．羟基官能团的性质与有机物的脱水反应
学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。
一、羟基的性质：
【问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有羟基。想一想：O—H键属哪一种类型的键？这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。
练习1下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。乙醇与金属钠
苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠
苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠
苯酚与碳酸钠
键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连【小结】（1）的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。烃的羟基衍生物比较
酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。脱水反应
练习2 请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。乙醇和乙酸的反应。
（2）碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。
归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。例1 烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。
A是_____；
B是____；
E是____；
G（有6角环）是____。1）醇的（一元、二元）脱水反应
①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。
二、脱水反应的本质
三、发生脱水反应的物质
四、脱水反应的类型
将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？
乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔
⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式 请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。②CH3CH2OSO3H
③
④
⑤
⑥
⑦
（2）生成酯的脱水反应
⑧
①一元羧酸和一元醇
②无机酸和醇，如HNO3与甘油（无机酸去氢，醇去羟基）③二元羧酸和一元醇
④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇
A：脱一分子水
B：脱二分子水
C：脱n分子水
指出：
是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。
请同学们完成下列两题： 1．
分子内脱水。
2． 乳酸的结构简式为：
写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。小结：①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。
氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。请写出① ②
（4）脱水成环的反应
①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。②多元羧酸可形成酸酐。
分子间脱水的化学方程式。
分子内脱水的化学方程式。
请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。
③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。
如： 与乙二醇反应。
④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。（5）其它形式的脱水反应①含氧酸分子内脱水：如H2CO3②含氧酸分子间脱水 如：磷酸分子间脱水③苯的硝化反应和磺化反应：
如： 的硝化，的磺化。
小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。②醇分子间脱水成醚（取代反应）。③醉与羧酸间酯化生成酯。④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。
⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。
⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。精选题
一、选择题
1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的A．HO（CH2）2COOH
B．
C．
D．
2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物
A．CH3—CH2Cl
B．CH2=CH2
C．
D．CH2=CH—COOH 5 3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为
A．5
B．6
C．7
D．8 4．尼龙-6是一种含有酰胺键
结构的高分子化合物，其结构可能是
A．
B．
C．H2N—（CH2）5—CH3
D．
5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是
A．HOCH2COOCH2CH
3B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有
A．①②③⑤⑥④
B．②③①⑥⑧
C．①②③⑤⑥⑦
D．③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是
A．
B．CH2=CH—OH 6 C．
D．
8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是（）
A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH
B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．
D．
9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有
A．①②③④
B．⑤⑥⑦⑧
C．①②⑦⑧
D．③④⑤⑥
二、非选择题
10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：
（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。
（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。
（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成____种酯。11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：
试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。
答 案
一、选择题1．B
2．C
3．C
4．A
5．C
6．C
7．C、D
8．B
9．C
二、非选择题
10．（1）
（2）5
（3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。
11．
