苯酚教案及习题_苯酚习题

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苯酚教案及习题

【学习目标要求】

1．掌握苯酚的分子结构和化学性质。

2．了解苯酚的用途，把握酚羟基与醇羟基的区别。

【教材内容透析】

一、酚的分子结构

羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是醇，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚。

注意 判别含羟基的物质是否属于酚类时，关键要看羟基是否与苯环直接相连，如下列物质由于羟基直接与苯环相连，均属酚类：

又如下列物质由于羟基没有直接与苯环相连，则均不属于酚类：

二、苯酚的分子结构

苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚——苯酚。苯酚的分子式是C6H6O结构式为或C6H5OH。，简写为：

注意 苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内。

三、苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，苯酚具有特殊的气味，熔点为43C，在水中的溶解度不大，当温度高于65C时，则能与水以任意比互 溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

注意 1．苯酚易被空气氧化，故苯酚应严格密封保存。

2．苯酚在水中微溶，易溶于乙醇，洗去人皮肤上的苯酚要用酒精，而不是用水。

四、苯酚的化学性质

由于苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者彼此相互影响，使其具有一些特殊的化学性质。

1．苯酚的酸性

实验6—3 向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生?再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

实验现象 苯酚晶体在蒸馏水中形成了浑浊的液体；滴入5％的NaOH溶液 后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。

实验结论 在水溶液中，苯酚易与氢氧化钠反应，苯酚具有酸性。说明

①由于苯环对羟基产生了影响，使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H



可见苯酚具有酸性，所以苯酚又名石炭酸，但酸性极弱，不能使石蕊试液变红，其电离程度为：

②苯酚与NaOH反应生成苯酚钠和水，化学反应方程式如下：

反应的实质是酚羟基的氢与氢氧化钠的氢氧根结合成了水。

③苯酚钠是一种盐，易溶于水，易电离，是强电解质，苯酚钠在水溶液中的电离方程式如下：

④乙醇能与Na反应放出H2，说明乙醇中的羟基也具有一定的活性；但乙醇在水溶液中很难电离出氢离子，也不能与碱反应生成盐，由此可知，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。实验6—4 向上述实验所得澄清溶液中通入二氧化碳气体，观察溶液的变化。实验现象 通入二氧化碳气体后，澄清的溶液变浑浊，静置后液体分为两层，上层水状，下层无色、油状。

实验结论 在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚。苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱。说明

①C6H5OH的酸性比H2CO3的酸性弱，但比HCO3的酸性强。故生成物除C6H5OH外还有NaHCO3，而不是NaCO3。如：



②苯酚钠在水溶液中水解，而使溶液显碱性，在一定条件下水解达到化学平衡。

③酸性比H2CO3强的酸，均可与苯酚钠在溶液中反应，如：

④苯酚水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。2．苯酚的取代反应

由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。

实验6—5 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量浓溴水。实验现象 向苯酚溶液里加溴水，立即有白色沉淀产生。实验结论 在溶液里，苯酚易跟溴发生化学反应。说明

①苯酚与溴反应生成的是三溴苯酚白色沉淀：

②C6H5OH与Br2的反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③苯酚与溴在溶液里的反应是取代反应，由此可说明苯酚能在苯环上发生取代反应，且是苯环上羟基的邻、对位氢原子被取代。

3．苯酚的显色反应

实验6—6 向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴三氯化铁溶液。实验现象 苯酚溶液中滴入三氯化铁溶液后，使溶液呈紫色。

实验结论 在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。

说明

①苯酚能跟FeCl3反应，使溶液呈紫色，这一反应可用来检验苯酚的存在。②苯酚跟FeCl3在水溶液里起反应，生成络离子而呈紫色。

6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H

③通常检验苯酚的存在，理想的化学试剂是溴水(浓且过量)或FeCl3溶液，而不是酸碱指示剂。

注意

①苯酚与乙醇具有一些相似的性质，这是由于均含有-OH的原因；苯酚与乙醇在性质上存在很大差异，说明跟羟基相连的烃基种类不同，烃基对烃的衍生物的性质也有重要影响。

②苯分子里引入羟基后，苯环被“激活”了，表明羟基使苯环的性质发生了很大的变化。变化的主要表现是苯环上羟基的邻、对位上的C—H键活泼了。

五、酚类 1．结构特点

羟基与苯环上的碳原子直接相连。2．通式

C6H5OH的同系物的通式为CnH2n6(n≥7，整数)3．同分异构的现象

酚的同分异构现象较为广泛，如：的同分异构体有：

等等

4．化学性质

酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：酸性反应、取代反应、显色反应等。5.物理性质

多数酚在室温下是固体，有些是液体，大多数酚有难闻的气味，但有些有香味。酚类化合物都有杀菌作用，杀菌能力随着羟基数目的增加而增大。

6.酚的用途

酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。【综合思维点拨】

例1 下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是()A.Na2SO3

B.苯酚

C.NaO2

D.CaO 解析 这四种物质在空气中都易变质。

2Na2SO3O22Na2SO4 CaOH2OCa(OH)2

Ca(OH)2CO2CaCO3H2O

2Na2O2(黄色)2H2O4NaOH(白色)O2 2NaO22CO22NaCO3O2

(黄)（白）

苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。答案 B、C

【思维障碍点拨】

例2 A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈现紫色；若投入金属钠，只有B无变化。

(1)写出A、B、C的结构简式。(2)C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式为：_________。

解析 C能遇FeCl3水溶液变紫色，说明属于分类，应为：

C与Na能反应，A与Na也反应，说明A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类：。B中无羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，可以属于醚类：

答案(A)． B.(2)灵活应用点拨

例3 丁香油酚的结构简式是：该物质不具有的化学性质是()①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以与NaHCO3溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解

A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥

解析 丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与溴的加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯环碳上连有羟基，属酚类，显极弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；分子中不存在“-X为Cl、Br、I”等能发生水解的官能团，故不能水解。

答案 D

【教材习题解惑】

一、1．无色的晶 较小 浑浊 澄清 浑浊。2．酒精

3．溴乙烷 苯酚； 乙烯、苯酚； 乙醇、苯酚；苯酚 二、1．C(点拨：C属于酚类)2．D(点拨：苯酚有毒)3．B

三、Ⅰ C A D Ⅱ a d b

四、（点拨：C:H:O76.6%6.4%17%::6:6:1式量为1612116 ×5.9=94.4,C6H6O,根据其具有的化学性质推得结构简式为

。）

【同步达纲练习】

1．由羟基分别跟下列某基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是()A.CH3CH2— B.C6H5—

C.D.2．已知酸性强弱顺序为，下列化学方程式正确的是()

3．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性，能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A．1 mol，1 mol B．3.5 mol，7 mol C．3.5 mol，6 mol D．6 mol，7mol 4．能跟NaCO3，溶液反应，但不会放出气体的是()A．苯酚 B．醋酸 C．盐酸 D．硅酸

5．下列物质中，能和氢氧化钠溶液反应的是()

6．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能；B的一溴化物(C7H7BrO)有两种结构。试推断A和B的分子结构，并说明它们属于哪一类有机物。

参考答案

【同步达纲练习】

1．BD 2．BC

3．D

4．A

5．CD 6．A属于芳香醇,结构简式为：B属于酚苯，结构简式为：

。