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毕业设计（论文）材料之二（2）
本科毕业设计(论文)开题报告
题目： KF/MgO催化合成查尔酮的研究
课 题 类 型：
实验研究
学 生 姓 名：
王成磊
学
号：
3130405305
专 业 班 级：
应化133
学
院：
生物与化学工程学院
指 导 教 师：
朱逸伟
开 题 时 间：
2017年2月20日
2017年 3月17日
一、本课题的研究意义、研究现状和发展趋势（文献综述）
1催化合成查尔酮的研究意义
查尔酮是黄酮类化合物的一种，其化学结构为1，3-二苯基丙烯酮，是一类重要的天然产物，多分布在菊科，豆科，苦苣苔科植物中，在玄参科，败酱科植物中也有发现。由于查尔酮分子结构具有较大的柔性，可以与许多受体结合，表现出多方面的生物学活性。作为植物内合成黄酮的前体，其本身也有重要的药理作用，人们从天然产物中提取分离以及通过化学、生物等方法合成的查尔酮类化合物中表现出抗肿瘤、抗寄生虫、抗病毒、抗菌、抗炎、抗血小板凝集等多种药理学性质［1］。因此，对查尔酮类化合物的研究与开发成为药物化学的一个研究热点。
近年来, 还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好, 且具有不对称的结构, 所以是优越的有机非线性光学材料, 可以作为光储存、光计算、激光波长转换材料[2,3]。此外, 查尔酮还可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等[ 4,5]。除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体, 可用于香料和药物[6] 等精细化学品的合成。2查尔酮合成方法的研究现状
查尔酮的经典合成方法是使用强碱或强酸催化苯乙酮及其衍生物和芳香醛的羟醛缩合,收率10%—70%。近年来,各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。2.1碱性催化剂
董秋静[7]以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物,收率在60%—90%。此方法简便易操作,但缺点是该反应体系对设备腐蚀性比较大。另有作者以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮和取代苯甲醛为原料,在NaOH/乙醇溶液中,室温反应,合成了23种2'-羟基查尔酮,收率48%～90%。该法反应条件温和,步骤简捷,为类似化合物的合成提供了依据[8]。其缺点是查尔酮衍生物不易分离,且反应污染比较严重。使用碱性催化剂催化合成查尔酮的方法,是目前实验室中最为常用的,但是产品收率较低(10%～70%),而且副产物多。
2.2酸性催化剂
采用4-羟基苯乙酮与取代苯甲醛为原料, 在乙二醇溶液中,以硼酸为催化剂, 于110—120℃反应6 h,再经柱分离精制可得羟基查尔酮衍生物,反应收率为30%—54%[ 9]。此法较酚羟基保护法反应步骤短,易于分离和精制,为研究多羟基查尔
金属盐催化合成法制备简单,提纯方便,且可反复使用,缺点是反应时间太长,产率不高。
2.5微波、超声波
近年来发现超声波能有效地促进有机反应, 因而超声波技术在有机合成中的应用引起了人们的兴趣和重视[16]。许多固体催化过程能在超声辐射下加速进行。超声波的这种促进作用主要源于超声波的空化现象及附加效应,能够改善固体催化剂的表面形态和分散性等[17,18],为催化反应提供了一种特殊的物理化学环境, 同时伴随有强烈的冲击波和微射流,对固体催化剂表面起冲击和清洗作用, 加剧了反应的分子之间碰撞,使固体催化剂的结构、组成及反应活性产生显著的变化。巢芳家等[19] 报道了在超声波作用下,水滑石催化苯乙酮和取代苯甲醛合成查尔酮。反应速度更快,产率有很大提高。微波辐射可在较短时间内提供高能量, 使化学链断裂而迅速发生化学反应。曾碧涛等[20]在微波辐射无溶剂条件下, 用固体KF-Al2O3,催化苯乙酮与芳香醛进行羟醛缩合反应,合成了8个查尔酮衍生物, 产率90%—98%。朱凤霞等研究了芳醛与乙酰基二茂铁在氢氧化钠存在下,以乙醇为溶剂, 经微波辐射合成了9个二茂铁基查尔酮衍生物。反应时间0.5—4 min,操作简便。[21]
2.6绿色合成新方法
石秀梅等[22]直接利用间苯二酚作为起始原料,通过酰基化、Fries重排、醇醛缩合反应,合成了3, 5-二羟基查尔酮, 获得了满意的收率(80%)。该方法具有反应时间短、操作简便、收率高等优点。
HOOCHOOH-HO-3
合成路线：OOCCH3O+KF/MgORCH微波辐射CCHCHR
其中R :a.OMe;b.H;c.Cl;d.NO2。
实验计划：
时间安排：2017年3月15日—2017年3月20日 实验内容：催化剂KF/MgO的制备 6 g KF·2H2O溶于10 mL水中, 加入10g中性MgO(100～200目), 在60 ℃水浴中搅拌1 h ,再升温到100 ℃蒸干水分,然后在120 ℃下烘4 h，保存于氯化钙干燥器中。
时间安排：2017年3月25日—2017年4月25日 实验内容：查尔酮的合成称取0.5 g KF/MgO , 0.6g(5mmoL)苯乙酮, 0.53 g(5 mmoL)苯甲醛和2 mL干燥过的甲醇依次加入到25mL锥型瓶中, 摇匀后放入微波炉中央位置。设定输出功率及反应时间, 反应完毕,（具体根据薄层色谱分析/TLC来判断原料是否反应完全以及反应的转化率和选择性），取出, 趁热过滤, 并用热的甲醇洗涤, 然后蒸馏, 回收甲醇。静置加冰冷却，再用95%乙醇结晶至有产物析出，将静置液用抽滤瓶抽滤（在抽滤过程中可适当加水冲洗）得到查尔酮产物，收集固体产品烘干。精品可通过柱层析进一步分离和提纯。2.3实验结果分析与后期工作
时间安排：5月1号—5月20号
主要内容：一方面进行实验结果分析论证，对于实验结果和性能研究结果进行仔细分析。另一方面进行撰稿工作，记录实验结果。3工作重点与难点
重点：本实验主要需摸索量为：①什么样的原料配比最好、②怎样的催化剂用量最合适、③何种反应温度最佳、④何种反应溶剂反应效果最好。在催化剂种类方面我们选择KF/MgO作为本实验的催化剂。同时，搅拌速度在本实验中暂不做讨论。
难点：本实验的主要影响因素有：原料配比、催化剂用量、反应溶剂、反应温度、搅拌速度、微波辐射功率、辐射时间等。当然问题远不止于此，操作过程遇到的难题一定不会少，但是我相信老师的指导与自身的努力，一定能按时按量的完成任务。4拟采用的途径
反应因素确定的研究方法：本实验采用控制变量法。其中变量有：⑴原料配比、⑵催化剂用量、⑶反应溶剂、⑷反应温度。通过控制其中三个变量改变一个变量的方法来平行实验，最终选择最优方案。5 可行性论证 5.1实验器材
FC-104型电子天平、Nicolet550FT-IR 仪测定,KBr 压片、PE-240元素分析仪、GalanzWP800型微波炉、SHB-ⅢA型循环水式多用真空泵、101-1型电热恒温鼓风干燥箱、85-1型磁力加热搅拌器、加热套、薄层色谱用硅胶GF254、B型玻璃仪器气流烘干器、SY-1型旋转蒸发仪、ZF-2型三用紫外仪EQUINOX55型
extremely active catalyst for the easy Synthesis of chalcones in heterogeneous media [J].Tetrahedron Lett,2001,42(3):7953.[16] LiJT, YangW Z, WangSX, etal.Improved synthesis of chalcone sunder ultrasound irradiation[J].Ultrasonic Sonochem, 2002, 9(7):237-239.[17] 冯若, 李化茂.声化学及其应用[M].合肥:安徽科学技术出版社,1992:198-20 1.[18] 李廷盛, 尹其光.超声化学[M].北京:科学出版社,1995:32-34.[19] 巢芳家, 陆红梅, 马正飞, 等.超声辐射下n(Mg)∶n(Al)水滑石催化合成二硝基查尔酮的研究[J].工业催化, 2007, 15(12):39-42.[20] 曾碧涛, 赵志刚, 易奉敏, 等.微波促进无溶剂合成查尔酮衍生物[J].合成化学, 2007, 15(5):625-627.[21] 朱凤霞, 周建峰, 肖洪卿, 等.二茂铁基查尔酮衍生物的微波合成[J].化学
试剂, 2007, 29(7):434-443.[22] 石秀梅, 邓士英, 邹桂华, 等.3, 5-二羟基查尔酮的合成[J].化学工程师,2008, 13(6):8-9.[23]Gedye R, Smith F,Westaway K, et al.The use of microwave ovens for rapid organic synthesis[ J].Tetrahedron Lett , 1986 , 27(3):279 [24]黄志真.微波在有机合成中的应用[J].化学试剂, 1996, 18(6):349
五、指导教师意见（签名）
2017年3月17日
