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第十二章：杂环化合物
一.命名下列各物种或写出结构式。（本大题共
小题）
1、写出 *
2、写出 的名称。的音译名称。
3、写出2, 3－二甲基呋喃的构造式。
4、写出 的俗名。
5、写出2－呋喃乙酸的构造式。
6、写出3－甲基四氢呋喃的构造式。
7、写出
8、写出 的名称。的名称。
*
9、写出 的名称。
10、写出5－甲基－2－呋喃甲酸的构造式。
二.完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共 49 小题）1、2、3、4、5、6、7、8、（）
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天津商学院 考试中心制作23、24、*25、26、27、28、三.理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。（本大题共 51 小题）
1、比较下列化合物芳香性的大小：
2、将下列化合物按偶极矩大小排列：
3、下列化合物按消除HCl反应速率快慢排列成序：
4、比较下列化合物的碱性大小：
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16、将下列化合物按碱性大小排列成序：
17、将下列化合物按碱性大小排序：
18、比较下列化合物的碱性大小：
19、比较(A)，(B)的芳香性大小：
20、将4－氨基吡啶(A)、4－甲基吡啶(B)、吡啶(C)、4－氰基吡啶(D)按碱性大小排列成序。
21、将下列化合物按亲电取代速率大小排列成序：
*
22、比较(A)，(B)碱性水解的活性大小：
*
23、比较(A)，(B)碱性的大小：
24、下列化合物哪些具有芳香性：
25、比较下列化合物碱性的大小：
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35、将下列化合物按脱羧反应活性大小排列成序：
36、将下列化合物按水解反应由易到难排序：
37、将(A)，(B)按酸性大小排列成序：
38、将下列化合物按碱性大小排列成序：
39、比较(A)，(B)酸性的大小：
*40、比较(A)，(B)碱性的大小：
41、将下列化合物按亲电取代反应活性排列成序：
42、比较下列化合物亲电取代反应的快慢：
43、排列各氮原子的碱性大小次序：
四.基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共 13 小题）
吡咯分子中的N具有仲胺的结构，可是它没有碱性，相反N上的H具有一定的酸性，试解释之。天津商学院 考试中心制作
2、呋喃、吡咯和噻吩比苯更易进行亲电取代反应，为什么?
3、下列化合物中最易被HBr开环的是：
4、下列化合物中，哪个不能与氢氧化钾生成盐?
*
5、下列杂环化合物哪些具有芳香性?
*
6、下列反应结果是否正确?为什么?
7、可溶于碱的化合物有：
8、吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?
9、下列化合物哪个可溶于酸，哪个可溶于碱，或既可溶于酸又可溶于碱?
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5、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
6、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)苯酚
(B)噻吩
(C)苯硫酚
7、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)吡咯
(B)四氢吡咯
(C)4－氨基－1－丁醇
8、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)呋喃
(B)四氢呋喃
(C)1, 4－丁二醇
*
9、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
10、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
11、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)吡啶
(B)六氢吡啶
(C)环己胺
*
12、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
13、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)苯
(B)2-丁基吡啶
(C)苯胺
六.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。（本大题共小题
1、用简便的化学方法除去苯中的少量噻吩。
2、用简便的化学方法除去呋喃中的少量糠醛。
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10、完成转化：
11、完成转化：
12、以α-甲基吡啶为原料(无机试剂任选)合成：
13、完成转化：
14、以苯和吡啶为原料(无机试剂任选)合成：
八.推导结构题（分别按各题要求解答）。（本大题共 14 小题）
1、杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3。把此酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与金属钠不起作用，也不具有醛和酮的性质。原来的C5H4O2是什么?
2、组成为C6H6OS的化合物，不同氧化银的氨溶液反应，但能生成肟，同次氯酸钠作用，生成α-噻吩甲酸。确定此化合物构造。
3、化合物A(C6H7N)在氯化锌存在下与苯甲醛作用脱去一分子水，生成B(C13H11N)。B经臭氧化分解得C(C6H5ON)及苯甲醛。C在氢氧化钾作用下得
断A，B和C的构造式。
4、某化合物A(C5H4O2)，与氧化剂作用生成B(C5H4O3)，加热B生成C(C4H4O)并放出气体。B能与NaHCO3作用。C无酸性，也不发生醛和酮的反应，但遇盐酸浸过的松木片显绿色。试推断A，B和C的构造式。
5、组成为C5H3ClO2的化合物，有银镜反应，并形成C5H3ClO3，后者加热得到α-氯代呋喃。
