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2012 高考有机化学实验知识梳理 高考有机化学 有机化学实验知识梳理
一、有机物的检验 1．根据物理性质的差异进行鉴别 溶解性：有机物均能溶于有机溶剂；常温下，易溶于水的有：低级（C1～C4）的醇、醛、（1）溶解性 羧酸和乙醚、丙酮；微溶于水的有：苯酚（70℃以上时与水任何比互溶）、乙炔、苯甲酸； 其余的多数难溶于水。同碳数的有机物中亲水基团（羟基、羧基等）数目越多，水溶性越强。液体的密度：比水轻的有烃、链烃的一氯代物、乙醇、乙醚、甲醛、乙醛、丙酮、低（2）液体的密度 级酯、油脂、汽油；其余的（如 CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯）多数比水重。常温常压下呈气态（3）常温常压下呈气态：C1～C4 的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷。气味：无气味：甲烷、纯乙炔；稍有气味：乙烯；特殊气味：苯及其同系物、萘、石（4）气味 油、苯酚；刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；香味：乙醇、低级酯；苦杏仁气味：硝基苯。沸点：a.各类烃的同系物中，随碳原子数的增加而升高；b.含有同碳数的烷烃随支链（5）沸点 的增多而降低；c.含有同碳数的醇随羟基数的增多而升高；d.含有同碳数的有机物按照： 烷烃＜卤代烃＜醇＜羧酸的顺序升高。易升华：萘、蒽。（6）易升华 有毒：苯、硝基苯、甲醇、甲醛等。（7）有毒 根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别 2．根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别有机物或官能团 C=C 双键 C≡C 叁键 苯 苯的同系物-CH醇羟基-OH 乙醇 苯酚 常用试剂 溴水（或碘水）酸性 KMnO4 溶液 纯溴和铁屑 酸性 KMnO4 溶液 溴水 金属钠 插入加热变黑的铜丝 浓溴水 FeCl3 溶液 银氨溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液 石蕊试液或甲基橙试液 羧基-COOH 新制 Cu(OH)2 悬浊液 Na2CO3 溶液 多羟基有机物 淀粉 蛋白质 新制 Cu(OH)2 悬浊液 碘水 浓 HNO3 空气 反应现象 褪色 紫红色溶液褪色 产生白雾 褪色 不褪色 产生无色无味的可燃性气体 铜丝变为红色，产生刺激性气味 溴水褪色产生白色沉淀 溶液呈紫色 水浴加热生成光亮的银镜 加热至沸腾时生成砖红色沉淀 变为红色 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 产生无色无味气体 产生绛蓝色溶液 溶液呈蓝色 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛味醛基-CHO3．只用一种试剂鉴别一组有机物 只用一种试剂鉴别一组有机物、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多（1）用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）氯代烷、硝基苯）。溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。（2）用溴水 溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN 溶液、AgNO3 溶液、NaOH 溶（3）用 FeCl3 溶液 液、H2S 溶液。悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、（4）用新制 Cu(OH)2 悬浊液 葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。14．醛基的检验： 醛基的检验 用银氨溶液检验 检验：在洁净的试管里加入 1mL2%硝酸银溶液，一边摇动试管，一边逐渐（1）用银氨溶液检验 滴入 2%的稀氨水，直到沉淀恰好溶解为止。然后加入 3 滴待测溶液，振荡，把试管放入热 水浴里温热。若试管内壁上出现光亮的银镜，则含有醛基。悬浊液 滴入 2%硫酸铜溶液 4～（2）新制氢氧化铜悬浊液检验 在试管里加入 10%NaOH 溶液 2 mL，用新制氢氧化铜悬浊 检验： 8 滴，振荡。然后加入待测溶液 0.5mL，加热到沸腾。若出现红色沉淀，则含有醛基。有机物的分离提纯方法
二、有机物的分离提纯方法 洗气法：如用溴水除去乙烷中的乙炔。1．洗气法 改变溶解性-分液法：如用加 NaOH 溶液、分液法除去溴苯中的溴，把易溶于有机溶剂的 2．改变溶解性-分液法 溴与 NaOH 反应转化为易溶于水而难溶于有机溶剂的钠盐，从而形成油层与水层，再分液。拉大沸点差-蒸馏法：如用加 CaO、蒸馏法除去乙醇中的水，把沸点差距较小而难以直接 3．拉大沸点差-蒸馏法 蒸馏分离的乙醇与水，通过与 CaO 反应使水转化为高沸点的 Ca(OH)2，再蒸馏出乙醇。有机物除杂不能错误套用无机物除杂方法。如除去苯中的苯酚，不能用加浓溴水“沉淀 4．有机物除杂不能错误套用无机物除杂方法 过滤法”，而应用加 NaOH 溶液分液法；除去乙酸乙酯中的乙酸，不能用加乙醇酯化的“杂转 纯法”，而应用加饱和 Na2CO3 溶液分液法。因为有机物之间大都可相互溶解，一般不用“沉 淀过滤法” ；有机反应大都缓慢、复杂、可逆、有副反应，一般不用“杂变纯法”。在有机物的分离提纯实验中： 5．在有机物的分离提纯实验中 用到萃取的实验：用苯从废水中提取苯酚；用乙醚从水溶液中萃取苯甲醇。（1）用到萃取的实验 用到分液的实验：用 NaOH 溶液、CO2 分离苯酚与苯；用蒸馏水除去溴乙烷中的乙醇；（2）用到分液的实验 用饱和碳酸钠溶液除去乙酸酯中的乙酸。用到蒸馏的实验：用生石灰除去乙醇中的水；用饱和碳酸钠溶液除去乙醛中的乙酸。（3）用到蒸馏的实验 有机物的制备实验
三、有机物的制备实验 实验室制乙烯： 试剂：。1．实验室制乙烯：（1）试剂：乙醇、浓硫酸（体积比 3︰1）（2）反应：CH3CH2OH 反应： CH2=CH2↑+H2O；浓硫酸作催化剂和脱水剂。（3）装置）装置：如图。温度计的水银球必须插入反应混合液中，以便
便控制反应 溶液的温度在 170℃左右。在反应溶液中放入几片碎瓷片是为了防止暴沸。（4）现象）现象：有气泡产生，反应混合液逐渐变黑，产生的混合气体有刺激性气味。（5）收集方法）收集方法：由于乙烯难溶于水且密度与空气接近，故通常只能用排水法收集。（6）除杂）除杂：让气体通过盛有 NaOH 溶液的洗气瓶，除去 SO2、CO2。实验室制乙炔：）试剂： 2．实验室制乙炔：（1）试剂：电石、饱和食盐水。反应：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2。（2）反应（3）装置）装置:如图。不能用长颈漏斗代替分液漏斗，因为电石糊易堵塞导 管。不能用启普发生器，是因为反应过于剧烈，放出大量热，会损坏启 普发生器； 电石糊和生成的石灰乳会堵塞反应容器，使水面难以升降，不能控制反应的停止。（4）现象）现象：有气泡产生，产生的混合气体有臭鸡蛋气味。（5）收集方法）收集方法：由于乙炔难溶于水且密度与空气接近，故通常只能用排水法收集。（6）除杂）除杂：让气体通过盛有 CuSO4 溶液的洗气瓶，除去 H2S 和 PH3。实验室制乙酸乙酯：。3．实验室制乙酸乙酯： 1）试剂：乙醇、浓硫酸、冰醋酸（混合顺序）（试剂：（2）反应）反应：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；浓硫酸作催化剂和吸水剂。装置：如图。加入沸石，是为了防止暴沸；因为乙酸乙酯的沸点为 77℃，故采用 70～（3）装置 90℃的水浴加热（受热均匀，可控制反应温度，且使乙酸乙酯直接蒸出）；长导管作用是冷2凝回流；长导管插到饱和碳酸钠溶液中的液面上是为了防止倒吸。（4）现象）现象：碳酸钠溶液中的液面上出现透明且具有香味的油状液体。除杂分离 分离： 溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，（5））除杂分离 用饱和碳酸钠溶液中和乙酸、使乙酸乙酯分层析出，最后用分液漏斗分去水层，收集乙酸乙酯。制备乙酸丁酯： 试剂：1-丁醇、乙酸（过量）、浓硫酸（混合顺序）。4．制备乙酸丁酯（1）试剂 反应：CH3COOH+C4H9OH CH3COOC4H9+H2O；浓硫酸作催化剂和吸水剂。（2）反应 装置：如图。由于制备乙酸丁酯的反应温度为 115～125℃，乙酸丁酯的沸（3）装置 点 124～126℃（均高于水的沸点温度），故不能用水浴，而是采用把带有长玻璃 导管（起空气冷凝回流作用）的大试管（与硝基苯制备装置相同）放在石棉网（使 其受热均匀）上方的空气中加热的方法。（4）现象）现象：反应液静止后分为两层，上层出现透明且具有水果香味的油状液体（其中含有 少量乙酸、丁醇和水）。（5）除杂分离）除杂分离：将反应液倒入分液漏斗，分液，分去水层；再用蒸馏水、15%碳酸钠溶液 洗涤，放气，分去水层，收集乙酸丁酯。
四、有机物的性质实验 乙烯的性质实验 实验：验证乙烯容易被氧化和起加成反应。1．乙烯的性质实验（1)乙烯的燃烧 1)乙烯的燃烧：火焰明亮，产生黑烟；C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O 乙烯的燃烧点燃(2)乙烯跟酸性高锰酸钾溶液、溴水的反应(2)乙烯跟酸性高锰酸钾溶液、溴水的反应：溶液均褪色；乙烯被氧化； 乙烯跟酸性高锰酸钾溶液 跟溴水反应：CH2=CH2+ Br2→CH2BrCH2Br 乙炔的性质实验 实验： 2．乙炔的性质实验：验证乙炔容易被氧化和起加成反应。乙炔的燃烧 的燃烧：火焰明亮，产生浓厚的黑烟；2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O。（1)乙炔的燃烧点燃乙炔跟酸性高锰酸钾溶液 溴水的反应：溶液均褪色；乙炔被氧化； 高锰酸钾溶液、(2)乙炔跟酸性高锰酸钾溶液、溴水的反应 跟溴水反应：CH≡CH + Br2→CHBr=CHBr、CHBr=CHBr + Br2→CHBr2-CHBr2。乙醛的性质实验 实验：验证乙醛能被弱氧化剂氧化。3．乙醛的性质实验 乙醛跟银氨溶液的反应 的反应：操作同醛基检验；现象：试管内壁上出现光亮的银镜；（1）乙醛跟银氨溶液的反应 CH3COONH4 +2Ag↓+3NH3 + H2O 反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH 乙醛跟新制氢氧化铜悬浊液的反应 新制氢氧化铜悬浊液的反应：操作同醛基检验；现象：红色沉淀；（2）乙醛跟新制氢氧化铜悬浊液的反应 反应：CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+ 2H2O 比较苯酚、乙酸、碳酸的酸性强弱： 4．比较苯酚、乙酸、碳酸的酸性强弱 设计实验装置：如右图（用碳酸钠固体也可）（1）设计实验装置 现象：烧瓶和广口瓶中均产生气泡，苯酚钠溶液变浑浊 探究反应产物：根据苯酚微溶于水，苯酚钠易溶于水。（2）探究反应产物 ①在苯酚浊液中逐滴滴入少量饱和碳酸钠溶液，浊液变澄清，且无气泡产生。2反应：-OH+ CO3 →-O +HCO3 + 说明：HCO3 不能把 H 转移给-O 生成-OH，即 HCO3 的酸性比苯酚弱。②在苯酚浊液中逐滴滴入少量饱和碳酸氢钠溶液，无气泡产生，浊液仍然浑浊。+ 说明：苯酚电离出的 H 不能与 HCO3 结合成 H2CO3，即酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3。2反应：2CH3COOH + CO3 →2CH3COO +CO2↑+ H2O-O +CO2+H2O→-OH+HCO3（3）反应 结论：（4）结论 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞HCO3 有机物的课堂实验
五、有机物的课堂实验 石油的分馏：a、b、c 塔间依次出现沸点 160℃、80℃、60℃的浅黄色油状液体，U 形验 1．石油的分馏 气管中导出的气体使酸性高锰酸钾溶液褪色（说明含有除饱和烃以外的有机物）。3：取一大试管，把容积分成五等分，2．甲烷与氯气反应（高二下教材 P9）甲烷与氯
气反应 并在管壁上做好标记。用排饱和食盐水的方法收集 1/5 体积的甲烷和 4/5 体积的氯气，最后经导管向试管中鼓入几个空气泡。把试管倒立于饱和食 盐水中并把它固定好（如图），然后用日光或高压汞灯芯电光源照射，随 即可以看到试管内黄绿色气体变淡、液面缓缓上升，这是因为甲烷跟氯气反应生成的氯 化氢溶于水，使试管内气体压强变小的结果。同时液面上的试管内壁可以看到有油状液 滴出现，这是附着在管壁上的液态甲烷卤代物。反应： 反应 CH4 + Cl2 + HCl、CHCl3+ Cl2 CH3Cl + HCl、3Cl + Cl2 CH CCl4 + HCl CH2Cl2 + HCl、2Cl2 + Cl2 CH CHCl3：装置如图。A 中石蜡熔 3．石蜡的催化裂化（高二下教材 P18）石蜡的催化裂化 化成液体，有气体产生；B 中试管内部分气体凝结成有汽油气味 的油状液体；导气管口逸出的气体燃烧产生蓝色火焰。乙烯的制取与性质（高二下教材 P21）（略）： 4．乙烯的制取与性质 煤的干馏（高二下教材 P27）：装置如图。铁管中残留黑灰色固体 5．煤的干馏（焦炭）U 形管中液体分层，上层澄清透明有刺激性气味（粗氨水），下层黑褐色粘稠油状物（煤焦油），U 形管口逸出的气体（焦炉气）燃烧产生蓝色火焰。6．乙炔的制取与性质 ： ．乙炔的制取与性质（高二下教材 P30）（略）7．比较苯、烯烃、炔烃的化学性质 的化学性质（高二下教材 P37）： ．比较苯、（1）酸性高锰酸钾溶液/溴水中滴加苯：溶液均不褪色。（2）酸性高锰酸钾溶液/溴水中通入乙烯/乙炔： 溶液均褪色。8．苯与液溴反应 ：验证苯与液溴发生取代 ．苯与液溴反应（高二下教材 P38）反应。装置及其改进如图。苯与液溴 4︰1 体积比混合液滴入 A 中铁丝上，A 中反应液呈微沸状态，红棕色气体充满 A 管； 双球 U 形管中 CCl4 液体（吸收挥发出来的 Br2）变成橙红色，试管 B 的硝酸银溶液中出现浅黄色沉淀（试管 D 中导管口冒白雾），锥形瓶的 底部出现无色油状液体（用 NaOH 溶液除去溴苯中的 Br2、再经分液可得溴苯）。反应： 反应 + Br2 +HBr, Ag++Br-→AgBr↓9．苯的硝化反应 ：装置如图。在试管中先后加入浓硝酸、浓 ．苯的硝化反应（高二下教材 P39）硫酸，摇匀，冷却，慢慢滴入苯，60℃水浴加热，试管底部出现浅黄色油状液体，可闻到苦杏仁气味。反应后的混合物倒入盛水的烧杯中，得到无色油状液体，再经分液可得 硝基苯。反应 反应： 反应 +HO-NO 2 + H 2O10．乙醇的催化氧化 ：将红热的铜丝反复多次伸入试管里的乙醇中，变 ．乙醇的催化氧化（高二下教材 P54）黑的铜丝又变红，嗅闻到试管里的液体有刺激性气味。反应：2CH3CH2OH＋
