复旦大学1998年研究生入学考试《有机化学》试题由刀豆文库小编整理，希望给你工作、学习、生活带来方便，猜你可能喜欢“复旦大学有机化学真题”。
复旦大学研究生入学考试1998
有机化学试题
一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分）
1.安息香缩合； 2.Wittig试剂； 3.黄鸣龙改良法；
4.重氮盐的偶联反应；
5.Hofmann降级反应。二，试比较指定的性质（2×5＝10分）
CH31.酸性：a.COOHb.COOH()>()>()N(a)NH2(b)3.芳香族亲核取代反应：(a)ClNO24.正碳离子的稳定性：OHa.CHCH335.负碳离子稳定性：OOa.Clc.COOH2.水溶液中碱性：H2N(c)()>()>()(b)(c)ClClNO2()>()>()NO2b.CH3CH3CH3c.CH3C()>()>()b.OHOc.OOOC2H5
()>()>()三，在下面反应式括号内填上产物或原料或条件，如产物是手性的则请写出构型式，若无反应也请注明。（2×10＝20分）
O1.2.3.A4.5.+O()NaOEtEtOHH3OOOHH2OCHONa()A()一种香料NaNO2HClCO2()H3O()HONH2RLi+O6.7.8.O9.+Br2()()NH4ClH2O()()OHCH3NH2(CH)NH252CH3MgI干乙醚OH2O2N(CH3)210.()
四，试写出下列反应机理（4×5＝20分）
OHOHH3CH3CNaHCO3DMSO+1.。120。140-OO1-2hrHBrA 5%并说明为什么A少B多。OCHOOONaOEt2.+EtOHNH2NOEtOH+NH2OH3.CH3ClCH3OHOB 80%CH3ON+ON4.CH3COOHCl+OCOCH3CH3COO五，试合成下列诸化合物（4×5＝20分）
O1.用CN和CH3COCH3合成O*NH22.用 *CO2为标记碳的原料及其它任何原料合成OHOH3.试由CD2合成O
4.用≤5C的任何化合物及Wittig试剂合成法合成HH(Z)
六，试推测结构（10×2＝20分）
1.化合物A(C22H27NO)不溶于稀酸，稀碱。A+HCl/H2O苯甲酸+溶液。将此溶液碱化生成B, B+苯甲酰氯又生成A。B+NaNO2/HCl无N2放出。B是非手性的，B+过量CH3I,再用Ag2O处理并加热，生成C(C9H19N)和苯乙烯C+过量CH3I再用Ag2O处理并加热生成一个烯烃D。OD和+Ph3P=CH2反应的产物一样。试写出A,B,C,D结构。并简述理由。2.长叶薄荷酮和丙酮在EtOH/EtONa中反应：O+CH3COCH3OOOO有几个人分别提出生成产物的结构：产物的HNMR IR-10.9,(3H,d)1640cm1-1.1,(6H,s)1675cm2.0-2.2,(8H,m)2.3,(2H,s)6.5,(1H,s)试判断真正产物是哪一个，并写出波谱数据的归属。
复旦大学研究生入学考试1998
有机化学试题答案
一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分）
OArCCHAr1.安息香缩合：ArCHO+KCNOHAr= C6H5p-CH3C6H5OOOOOHHCArCN机理：ArCHArCHArCCNCNOOHOHH-CNArCCArArCCHArArCCArOHCNOHCNO2.Wittiy试剂：Ph3P＝CCH3CHO+CH3CH2Cl2CH3C=CCH3Ph3P=CCOCH3COCH3H,RCH2RC6H5CH2CH2CH3RR，O,NH2NH2／NaOH3.黄鸣龙改良法：RCR(HOCHH)O222C6H5COCH2CH3NH2NH2／NaOH(HOCH2H2)2O+4.重氮盐的偶联反应：PhN2 XPhN2 X+PhN=NPhR-pPhR-pR=OH , NR2PhN=NPhOH-pPhOH-pPH=8+N(CH3)3RCH=CH25.Hofmann降级反应：RCH2CH2N(CH3)3OHCH3CH31.CH3ICH3CH2CHNH22.AgOHCH3CH2CHN(CH3)3OH
CH3CH2CH＝CH2
二，试比较指定的性质（2×5＝10分）
